Tuy nhiên, đó vừa là niềm tự hào, vừa là nỗi đau của Mourinho. Ông vào bán kết nhiều, nhưng thua ở vòng đấu này cũng lắm. Cụ thể hơn thì Mourinho đã để thua tới 6 trong tổng số 8 lần dự bán kết giải đấu số Một châu Âu (cả hai lần vượt qua được bán kết ông đều vô địch, với Porto mùa 2003/04, và với Inter mùa 2009/10). Trong những thất bại kể trên, có không ít lần ông ngỡ đã chạm được tay vào cánh cổng thiên đường, tiêu biểu như ở mùa giải 2011/12, khi Real Madrid của ông để thua đau đớn trước Bayern sau loạt đá luân lưu.
Tuy nhiên, tin vui cho Roma là dù HLV của họ hay thua ở bán kết Champions League, nhưng ông lại toàn thắng ở bán kết của các giải đấu thấp cấp hơn. Porto của Mourinho đã đánh bại Lazio ở bán kết UEFA Cup 2002/03 trước khi giành chức vô địch sau chiến thắng trước Celtic ở chung kết. Mùa 2016/17, Mourinho lại cùng M.U đánh bại Celta ở bán kết của giải đấu đã được đổi tên thành Europa League, trước khi một lần nữa đăng quang sau thắng lợi trước Ajax.
HLV Mourinho tất nhiên sẽ đặt quyết tâm cao nhất trước trận đấu này. Conference Cup là cơ hội giành danh hiệu duy nhất mà ông còn có thể bám víu ở mùa giải này.
